Sim, é possível pedir reembolso de mais de um item por vez, só deixe bem claro na descrição o que está sendo pedido para que seu gestor possa estar vendo com clareza.
Seria possível realizar reembolso de cursos retroativos?
Para solicitar reembolso de cursos já realizados, é necessário consultar a política do benefício em sua empresa pelo Q&A ou diretamente com o RH.
Lá eles conseguiram te informar das possibilidades e entregarão um melhor direcionamento.